Nicht nur zu Lande, sondern auch auf dem Wasserweg wurde (mußte sogar) in den Jahren um 1800 Post befördert werden. Da bot sich auch der Weg zu Wasser mit den Dampfschiffen an.
Um die Wende zum 19. Jahrhundert, als die Wasserstraßen des Landes die wichtigsten allgemeinen Transportadern waren, hing das Reisen oft von Flussströmungen, Wind und Muskelkraft ab. Das Befahren einiger Flüsse stromaufwärts war so schwierig, dass Bootsbesitzer ihre Schiffe manchmal nach Erreichen ihres Zielortes verkauften und auf dem Landweg nach Hause zurückkehrten.
Robert Fulton startete deshalb im September 1807 Amerikas erste erfolgreiche Dampfschifffahrtslinie. Sie verband die New York City und Albany über den Hudson River. Obwohl Fultons Dampfschiffe nur sechs Meilen pro Stunde zurücklegten, revolutionierte ihre Zuverlässigkeit das Reisen. Solange ihre Feuer brannten, trieben sie die Schaufelräder an.
Am 2. Oktober 1807 fragte die New-York Evening Post:
„Wäre es nicht gut, wenn sie [das Boot] einen Vertrag mit dem Postminister abschließen könnte, um die Post von dieser [Stadt] nach Albany zu befördern?“
Fultons Dampfschiff beförderte ab November 1808 Post ohne Vertrag. Anfangs wurden Briefe entweder inoffiziell von der Besatzung und den Passagieren befördert (unter Umgehung der örtlichen Postämter!), oder gemäß den bestehenden Bestimmungen für Schiffspost, wonach die Postmeister in den Anlaufhäfen den Schiffskapitänen zwei Cent für jeden Brief gaben und dann den Empfängern der Briefe sechs Cent Porto berechneten. Im Jahr 1810 bot Postminister Gideon Granger Fulton einen Vertrag für den Transport von Post an, den Fulton jedoch offenbar ablehnte.
Die „New Orleans“, das erste kommerzielle Dampfschiff, das den unteren Mississippi befuhr, begann 1812 mit der Beförderung von Post von New Orleans nach Natchez, Mississippi – ebenfalls ohne einen Postvertrag.
Im Dezember 1812 machte John Hankinson, Postmeister von Natchez, Granger auf den Rückgang der Einnahmen seines Amtes aufmerksam, da immer mehr Briefe die Post umgingen. Im Jahr 1813 ermächtigte der Kongress den Postminister, Verträge über die Beförderung von Postsendungen per Dampfschiff abzuschließen, sofern dies nicht teurer war als der Transport auf dem Landweg. Granger teilte Hankinson mit, dass er einen Vertrag über den Transport von Postsendungen mit dem Kapitän der New Orleans abschließen könne. Aber offenbar kam kein Vertrag zustande.
Am 27. Februar 1815 ermächtigte der Kongress den Postminister, Verträge über die Beförderung von Postsendungen per Dampfschiff „zu Bedingungen, die als zweckmäßig erachtet werden“ abzuschließen. Es verpflichtete die Betreiber von Dampfschiffen und anderen Wasserfahrzeugen, alle von ihnen beförderten Briefe unverzüglich an die Postmeister in den Anlaufhäfen abzuliefern. Andernfalls drohte ihnen eine Geldstrafe. Im folgenden Monat schlossen die Kapitäne der Dampfschiffe auf der Hudson River-Linie einen Vertrag mit dem Postminister ab. Dampfschiffe auf dem Mississippi transportierten unterdessen weiterhin Briefe entweder außerhalb des US-Postdienstes oder als Schiffspost.
Um die Einnahmeverluste zu begrenzen, erklärte der Kongress 1823 die Wasserstraßen, auf denen Dampfschiffe regelmäßig verkehrten, zu Poststraßen, wodurch es privaten Expressunternehmen verboten wurde, auf diesen Strecken Post zu befördern.
Ende der 1820er Jahre schloß das Postministerium dann Verträge über den Transport von Postsendungen mit Dampfschiffen entlang der Ostküste (zwischen New York City, Philadelphia und Baltimore - sowie von Washington, D.C., nach Richmond).
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