Denn will ich mich da mal dran versuchen:
Zu 1. Ja, Stempeldatum ist richtig.
Zu 2. Die länglichen Stempel sind von Durchgangspostämtern bzw. -verteilerstellen, die der Brief auf der Beförderung durchlaufen hat. Seinerzeit wurden die Laufwege noch schön dokumentiert. Je nach Poststelle nahm man die länglichen oder auch normale Tagesstempel.
zu 3. Portostufe 2 für Brief bis 50 Gramm 1,30 DM, Eilzuschlag 3,50 DM, mit 4,80 DM Portogerecht. Mein Michel-Briefe 2005/2006 sagt nun für die Mehrfachfrankatur 12 M€, dazu für jede weitere Marke den Wert einer losen gestempelten dazu (1,--M€ pro Stück), macht zusammen 18 M€.
Zu der Bewertung noch ein Wort an die Brief-Experten: Falls ich mich da vertan haben sollte, bitte unbedingt berichtigen, ich lerne noch auf dem Gebiet 
Ich bin wahrlich kein Brief-Spezialist.
